历史上的唐伯虎特别倒霉，甚至穷的一日三餐都吃不上。
开宗明义，唐伯虎本名唐寅(yín) ，出生于明朝成化年间的苏州府吴县，是十里八乡公认的天才少年。
但唐寅所在的家族里，基本就没读过书的，所以大家肯定都猜到了，聪明的唐寅就被家人寄予了极大的厚望，想着他也能苦读圣贤书，继而考取功名，为家族光宗耀祖。
而过早的读书写字，也使少年唐寅心性很高，或者说是自命清高，一般的小孩儿他也看不上，这种心性一直持续到他长大，后来他通过创作略有小名后，出身官员世家的祝枝山十分仰慕他，还主动来拜访，可唐伯虎认为祝枝山家里当官，本身这个人也不怎么有才能，于是对祝枝山爱搭不理，很冷淡。
幸好祝枝山每天都来找唐伯虎，最终唐伯虎看出祝枝山是真心想跟自己交朋友，才终于放下天才少年的架子，主动和祝枝山交谈玩乐。
没过几年，刚满16岁的唐伯虎，以第一名考入苏州府，为“府学附生”，踏上了真正的求学之路。
《唐子畏墓志铭》：童髫中科第一，四海惊称之。
每天读书写字作画吟诗，这种无忧无虑而又满足的生活，一直持续到唐寅的25岁，由于父母姐妹的相继病逝，另外还包括爱妻难产而亡，连带着还没出生的儿子也早夭，唐寅受到人生最大的一次打击，整日借酒浇愁，喝的大醉酩酊，这个时候他最好的朋友文徵明，始终陪伴在身边。
所以我才说唐寅特别倒霉，25岁这一年，他眼睁睁看着亲人们相继离世，这种生离死别的滋味不好受，而唐寅却接连经历了五次之多，包括结发之妻，还有刚出生没两年的小儿子，如果再算上他儿时的好友刘秀才病逝，那就是经历了六次生离死别，不过正因为有朋友的鼓励，所以唐寅在26岁那一年从人生的低谷中走了出来。
29岁，唐伯虎中应天府乡试第一，成为应天府解元，风头一时无两，意气风发的唐伯虎志得意满，他距离天下读书人的终极愿望——状元，似乎越来越近了。
然而赴京赶考的路上，唐寅结识了改变他一生命运的人，正是名为徐经的富家子弟，两人甚至还八拜之交，成为结义兄弟，可是随后徐经带着唐寅到了京城，领着他去拜会社会各界名人与高官，却被人怀疑指摘他们二人有科举作弊之嫌，于是发生了“唐伯虎徐经作弊案”，再加上此案细节复杂，唐伯虎二人有理说不清，从此便被打入监牢，沦为了阶下囚，此时距离唐伯虎上一场人生大变故，仅过去了不到三年。
不得不说，唐伯虎真的特别倒霉，先是家中丧亲，接着被打入大牢，可想而知从小就被寄予厚望的唐伯虎，该有多么失落。
可是唐伯虎令人佩服的也在于此，在接连经受磨难之后，他仍然咬牙坚持，一定要跟命运对着干，绝对不服输。
于是出狱后的唐伯虎一路颠沛流离回到了老家苏州，但街上的人都听说了他牵涉的作弊案，人人对他指指点点，破口大骂，唐伯虎的第二任妻子此时也狠狠抛弃了他，本来唐伯虎还想靠着妻子的殷实家底成就一番事业，这下连最后的救命稻草也被拔断了。
从此，唐伯虎久居家中，但很快又振作起来，跑到苏州城的郊外，建了一座桃花坞，自号“桃花庵主”，终日苦学研读，静心创作。
后来在桃花坞时日一久，孤独的唐寅又开始喝醉了就睡，睡醒了就作画，再把画卖成酒钱来买酒，
不炼金丹不坐禅，不为商贾不耕田。闲来就写青山卖，不使人间造业钱。
然而很快，屡经磨难的唐寅非得就此籍籍无名，反而因为他在绘画上的惊人天赋，所卖出的画作竟就此传遍四海，一时间世人皆知苏州城出了一位大画家，于是天下名士纷纷前来拜见，甚至有人出高价，只是为求唐寅一幅画作。
这时的唐寅却只能暗自苦笑，即使名落孙山，即使曾沦为阶下囚，致使身败名裂，可依然挡不住他的天生才华，于是他刻了两枚印章，一枚“南京解元”，一枚“江南第一风流才子”，自此名声传遍江南，
很快，一生曲折的唐寅到了44岁，与此同时宁王广招天下名士英豪，唐伯虎也受到了邀请，但很快唐伯虎惊讶的发现，宁王并非欣赏自己的才学，反而是想在暗中谋反，他所做的一切，都是为篡夺皇权而做准备。
于是唐伯虎很巧的就“疯”了，整天大喊大闹，宁王以为唐伯虎真疯了，便一怒而下将其辞退。
本想凭借考取功名成就仕途的唐伯虎，到此终于看透红尘，他被辞退以后，再次回到苏州城，每天作画为乐，终成一代书画名家。
直到嘉靖二年的十二月二日，唐寅自书《诗翰册》。
那天很冷，而一生曲折的唐寅也就此病逝，终年54岁。
唐伯虎，寅时寅月寅年出生，故名唐寅，又因属虎，在家中排行老大，故又名唐伯虎。号六如居士、桃花庵主，自称江南第一风流才子，与祝枝山等人并称江南四大才子，在历史上留下了许多书画墨宝。
与影视剧中的光辉形象不同，唐伯虎并没有点秋香，也不是文武双全，玉树临风。唐伯虎出身商人家庭，家境尚可，年轻时的唐伯虎读书认真，成绩很棒。所以，年纪轻轻就中了应天府解元。后来，作为未来国家的栋梁，当然要进京赶考，参加会试了。
但是，由于自己认识主考官，所以躺着也中枪的唐伯虎被诬陷为舞弊，就这样，唐伯虎一生与功名无缘了，不但取消了考试资格，还锒铛入狱，当然，他的感情生活也并没有那么精彩纷呈。
出狱后，唐伯虎投靠了宁王，在他手下做事。但是，后来唐伯虎听说宁王要造反，这种事唐伯虎是不感兴趣的，于是和宁王说了拜拜就回家了。从此，隐居山水之间，在家乡做了一个吟诗作画的悠闲才子。
